Первые выборы мэра Москвы были организованы согласно постановлению Президиума Верховного Совета РСФСР от 27 апреля 1991 года и состоялись 12 июня 1991 года.
Они проходили на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании. Мэром города Москвы мог быть избран гражданин РСФСР не моложе 35 и не старше 65 лет, который проживал в столице не менее 5-и последних лет и обладает избирательным правом. В голосовании участвовало 66,5% избирателей, порядка 4% проголосовало против всех кандидатов, 65,3% голосов получил Гавриил Попов, с большим отрывом от него 2-ю строчку занял Валерий Сайкин — 16,3%.
Гавриил Попов и появление "Макдоналдсов"
На рубеже 70–80-х Гавриил Попов был деканом факультета, во время перестройки он возглавлял издание "Вопросы экономики", а на данный момент является президентом Международного университета. В начале весны 1990-го Попов стал депутатом Моссовета, и уже спустя месяц встал у руля. Через год после избрания главой Моссовета Попов оказался первым мэром города.
В этой должности он проработал всего год, но за это время смог сильно изменить столицу: благодаря его деятельности, в городе появились 8 округов и 130 районов, огромное количество новых улиц, переулков и площадей, которым вернули их дореволюционные названия. Также при Попове началась приватизация государственной собственности, которая постепенно перетекла уже в лужковскую Москву.
Хотя есть подозрение, что жителям города он запомнился в первую очередь тем, что оказал содействие появлению первых "Макдоналдсов", с которыми подписали соглашение на 49 лет.
Попов покинул пост по собственному желанию в связи с тяжелой продовольственной ситуациией в городе. Через 20 лет после ухода с поста мэра Попов снова решил вернуться во власть и занял место советника на добровольных началах сегодняшнего мэра Сергея Собянина.
Юрий Лужков и его изобретения
Юрий Лужков заступил на должность в 1992 году и пробыл в кресле градоначальника вплоть до 2010 году. Его уход связывали с конфликтом с главой государства того времени Дмитрием Медведевым. Лужкова подвергли мощнейшей обструкции на государственных каналах, после чего российский лидер специальным распоряжением Лужкова сместил.
Лужков получил диплом нефтегазового института, стал доктором химических наук, принимал активное участие в деятельности комсомола, разводил пчел. Кроме того, он известен как изобретатель-любитель (в числе его патентов — крыльцо сети кафе "Русское бистро", доильный стакан, способ производства морса) и писатель, издавший 37 книг.
До того, как занять место главы города, он являлся вице-мэром, а впоследствии был назначен президентом Борисом Ельциным после отставки Попова.
Первую половину срока, в 90-е, жители города доброжелательно относились к Лужкову — за то, что у горожан при нем появились большие финансовые возможности, в городе открылось множество магазинов, появились новые дороги и разнообразные развлечения. Во вторую половину, в нулевые, к нему стали относиться менее дружелюбно, а потом и вовсе разлюбили — за то, что в городе начали сносить архитектурные памятники (а на их месте воздвигали помпезные постройки — дома с башенками, которые вскоре окрестили фирменным "лужковским стилем"), за процветающую коррупцию — в частности, в строительной отрасли, за проблемы с трафиком и торговые комплексы на месте площадей.
После отставки Лужков перевез семейство в Великобританию, где его дочери получали образование, а супруга стала развивать предпринимательскую деятельность. Чуть позже местом жительства семья Лужковых выбрала Австрию, где они продолжили заниматься бизнесом.
Сергей Собянин и "похорошевшая" Москва
С 28 сентября 2010 года после отставки Юрия Лужкова пост мэра Москвы оставался свободным. 9 октября 2010 года члены правящей партии выдвинули на должность министра транспорта Игоря Левитина и вице-премьера Сергея Собянина, а также губернатора Нижегородской области, в прошлом вице-мэра Москвы, Валерия Шанцева и первого заместителя столичного мэра Людмилу Швецову. 15 октября президент РФ Дмитрий Медведев внес в Мосгордуму кандидатуру Сергея Собянина.
21 октября 2010 года на внеочередном заседании Мосгордумы был открыт вопрос о наделении Сергея Собянина полномочиями мэра Москвы. Голосование было тайным.
На должности мэра Собянин сразу начал заниматься восстановлением архитектурных. Сохранение наследия культуры, по словам Сергея Семеновича, одно из ключевых направлений в работе мэрии Москвы. Под его надзором удалось восстановить 600 объектов, 4000 фасада зданий исторического значения и сохранить порядка 200 зданий, которые до этого планировалось снести. При Собянине упростили порядок признания зданий исторического значения памятниками культуры и архитектуры.
Сергей Собянин 8 декабря 2019 года принял участие в съемках проекта Наили Аскер-заде "Действующие лица" на канале "Россия". Мэр Москвы рассказал о работе на посту градоначальника, открытии новых транспортных магистралей, а также перспективах развития и расширения города.
Мэр столицы Сергей Собянин 23 декабря 2019 года открыл движение по участку автодороги Марьино – Саларьево в Новой Москве. Протяженность участка составила 3,2 километра, а спустя год провел технический пуск 6 станций московского метрополитена: двух на Большой кольцевой и четырех – на Некрасовской.
Многие отмечают, что за 13 лет, которые прошли с момента назначения Сергея Собянина на пост мэра Москвы, город преобразился до неузнаваемости. Даже спустя много лет знаменитая фраза-мем "Как похорошела Москва при Собянине!" осталась в сердцах горожан.